Para hacer un repaso por la faceta actoral del ex jugador hay que arrancar en la pantalla grande en donde se lo vería por primera vez en "¡Qué linda es mi familia!" con Luis Sandrini en 1980, haciendo de sí mismo en la época que ya la descocía en Argentinos Juniors. Un año después repetiría el papel en "Te rompo el rating" junto a Jorge Porcel en una recordada escena y en 1986 también actuaría en TV junto a otro capocómico, "Minguito" Altavista, en "Supermingo" con una aparición más extensa que las anteriores pero menos guionada.
Ya en 1994 participa en la serie alemana "Drei zum Verlieben", andá a saber haciendo qué, y un año después llega "El día que Maradona conoció a Gardel", cinta en la que Diego comparte el rol protagónico junto a Alejandro Dolina, Esther Goris y Carlos Gardel...
El film, basado en una historia ideada por Eliseo Álvarez, fue dirigido por Rodolfo Pagliere. Se trata de un director de cortos publicitarios que solo encabezó esta película y posteriormente fue director de arte en un par de trabajos más.

"Yo la denominaría un documental de ficción que tiene un hilo narrativo en el que aparece el Zorzal Criollo cantando más de una veintena de los temas de su repertorio", cuenta Pagliere. Lo cierto es que esta es más una película sobre Gardel que sobre Maradona. ¿Y quien hacía de Gardel? Ángel Rico, hijo de Guillermo Rico, uno de Los Cinco Grandes del Buen Humor, es quien se encarga de personificar al cantor en varias secuencias de la historia. Rico sólo apareció en este film y en un corto español de ese mismo año, "El secdleto de la tlompeta" dirigido por el genial Javier Fesser, en donde interpreta a un guardia civil.

Retornando al Diego, volvió a actuar en R.R.D.T (por Canal 13 en 1997) en una escena en la que nuevamente “hacía” de él mismo y se encontraba en el vestuario con Rodolfo Rojas (Carlín Calvo) minutos antes de que este saliera a jugar su partido homenaje.
Tiempo después, ya en 2005, Maradona conduciría "La noche del 10" por canal 13, programa en el que invitaría a Messi, se abrazaría con Pelé y se entrevistaría a sí mismo.
Posteriormente la vida del Diego seguiría otros caminos, menos cercanos a la actuación y más ligados al fútbol, aunque lamentablemente esto parece no bastar para muchos medios. Tal vez una nueva película del 10 sirva para que hagan foco en su desempeño actoral y no tanto en su vida privada. Propongo "El día que Maradona conoció a San Martín", el título garpa y la polémica está instalada de antemano (ver respuesta 17). Un éxito seguro.